บิลลี่ ฮอลิเดย์ เป็นนักร้องหญิงที่มีเสน่ห์อย่างประหลาด เสียงแหบห้าวแฝงความร้าวรานของชีวิตทำให้เพลงแจ๊สที่เธอร้องมีความหมายลึกซึ้งกินใจผู้ฟังไปถึงจิตวิญญาณ ทุกครั้งที่เสียงของเธอได้เอื้อนเอ่ยออกมา มันกลั่นจากประสบการณ์ความเจ็บปวดซ้ำแล้วซ้ำเล่า ซึ่งหลายครั้งเป็นสิ่งที่เธอเลือกกระทำเองราวกับว่าต้องการกัดกร่อนให้ชีวิตของตัวเองสั้นลง  เรื่องราวของเธอเต็มไปด้วยปริศนา ความลับ คำลวง ความคลุมเครือ แม้ในหนังสืออัตชีวประวัติของเธอยังไม่สามารถยืนยันเองได้ว่าเรื่องไหนเป็นเรื่องจริง หรือเป็นเพียงเรื่องแต่งที่บิลลี่โกหกตัวเองซ้ำจนเชื่อว่าเป็นอย่างนั้น  และนี่คือส่วนหนึ่งของเกร็ดชีวิตอันลึกลับและขื่นชมของเธอ

1. บิลลี่ ฮอลิเดย์  เกิดวันที่ 7 เมษายน ค.ศ. 1915  มีชื่อแรกเกิดว่า  เอลินอร์ แฮร์ริส (Elinore Harris แฮร์ริส เป็นนามสกุลของยาย)  โดยในใบเกิดระบุชื่อ “Elinore” ขณะที่ใบรายงานของแพทย์ สะกดชื่อว่า “Elinoir” ส่วนชื่อที่สะกดว่า “Eleanor” บันทึกไว้ในแฟ้มประวัติของโรงพยาบาล อย่างไรก็ตาม ชื่อบนบัตรประชาชนที่ บิลลี่ ฮอลิเดย์ ใช้ในเวลาต่อมาคือ  เอลินอรา ฟาแกน (Eleanora Fagan ฟาแกน นามสกุลของแม่) ชื่อนี้จึงเป็นชื่อที่ใช้กันโดยทั่วไปเมื่อเอ่ยถึงชื่อจริงของเธอ

2. พ่อ ของ บิลลี่ ฮอลิเดย์ คือ แคลเรนซ์ ฮอลิเดย์ (Clarence Holiday) มือกีต้าร์และแบนโจแห่งวง Fletcher Henderson Orchestra วงดนตรีดังซึ่งมีชื่อเสียงในยุคนั้น ส่วนแม่ ชื่อว่า ซาราห์ จูเลีย “ซาดี้” ฟาแกน (เป็นที่รู้จักในชื่อ ซาดี้ ฟาแกน)  ตอนที่บิลลี่เกิดพ่อและของเธอยังเป็นแค่เด็กวัยรุ่นเท่านั้น ในหนังสือ  Lady Sings The Blues หนังสืออัตชีวประวัติของเธอ  ซึ่งตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1956  ระบุไว้ว่า พ่อและแม่ของบิลลี่ แต่งงานกัน ตอนพ่ออายุ 18 ปี  แม่ 16 ปี แต่ในตอนท้ายของหนังสือระบุว่า พ่ออายุ 16 ปี และแม่อายุ 13 ปี เท่านั้น เพราะบิลลี่เล่าข้อมูลชีวิตแต่ละครั้งไม่ตรงกัน แต่ในภายหลังเมื่อสืบจากหลักฐานต่างๆ แล้วจึงระบุได้ว่า ตอนที่บิลลี่เกิด แม่ของเธออายุ 18 ปี และพ่อของเธอ อายุ 16 ปี
อย่างไรก็ตามแม้ว่าทุกคนจะรู้กันว่าแคลเรนซ์ ฮอลิเดย์  เป็นพ่อแท้ๆ ของบิลลี่  แต่ในใบแจ้งเกิดของเธอระบุชื่อ บิดาผู้ให้กำเนิดอย่างเป็นทางการ ว่า แฟรงก์ ดีวิส (Frank DeViese) ซึ่งน่าจะเป็นชายคนหนึ่งที่แม่ของบิลลี่คบหาอยู่ในขณะนั้น

3. มักมีการเข้าใจผิดว่า บิลลี่ ฮอลิเดย์ เกิดในบัลติมอร์ แต่จริง ๆ แล้วเธอเกิดที่ โรงพยาบาลฟิลาเดลเฟีย เจเนอรัล ในเมืองฟิลาเดลเฟีย และมาเติบโตในบัลติมอร์ ซึ่งเป็นเมืองที่ขึ้นชื่อว่ามีนักดนตรีที่มีชื่อเสียงอยู่ที่นี่หลายคนเช่น    ชิค เว็บบ์ (Chick Webb 1900-1939)   แฟรงค์ แซปปา (Frank Zappa 1940-1993)    มือเปียโน ยูบี เบลค (Eubie Blake 1883-1983)  และมือแบนโจ เอลเมอร์ สโนวเดน (Elmer Snowden 1900-1973)

4. บิลลี่ ฮอลิเดย์ เป็นชื่อในวงการบันเทิง โดยมีที่มาจาก บิลลี่ โดฟ (Billie Dove) นักแสดงหญิงที่เธอชื่นชอบ มารวมกับนามสกุลของพ่อ บางแหล่งข้อมูลยังระบุอีกว่าในช่วงวียเด็ก มีช่วงหนึ่งที่เธอตัดผมซอยสั้น แต่งกายแบบผู้ชายจนดูเหมือนทอมบอย  ทำให้พ่อของเธอ มักเรียก เธอว่า “บิล” (Bill)

5. ตอนอายุ 9 ปี ระหว่างเรียนเกรด 4 เอลินอรา กูห์ (ชื่อตามสำมะโนประชากรของ บิลลี่ ในเวลานั้น เนื่องจากแม่ของเธอแต่งงานกับพนักงานขับรถ ฟิลิป กูห์ )  ไม่ยอมไปโรงเรียนบ่อยครั้ง จนถูกถูกส่งตัวขึ้นศาลคดีเด็กและเยาวชน โดยผู้พิพากษาได้ตัดสินว่าเธอเป็น “ผู้เยาว์ที่ปราศจากการดูแลและปกครองอย่างถูกต้อง” และส่งตัวเธอไปอยู่ในความดูแลของบ้านคุมความประพฤติสำหรับเด็กหญิงผิวสีที่มีชื่อว่า “House of Good Shepherd for Colored Girls”  ในปี  1925

6. ตอนอายุ 11 ปี บิลลี่ตัดสินใจไม่เรียนต่อ เธอออกมาเรียนรู้โลกภายนอกด้วยตัวเองและสนิทกับเหล่าหญิงค้าประเวณีในละแวกบ้าน และทำงานเล็กน้อยๆ เป็นเด็กส่งของให้กับซ่องแถวนั้น

7.  ปี1926  เกิดเหตุร้ายขึ้นเมื่อ บิลลี่ ถูก วิลเบิร์ต ริช (Wilbert Rich) เพื่อนบ้านของเธอพยายามข่มขืน วิลเบิร์ต ริช ถูกจับในข้อหาล่วงละเมิดทางเพศ บิลลี่ถูกกันตัว ไว้เป็น “พยานของรัฐ” และยังถูกส่งไปอยู่ที่บ้านคุมความประพฤติอีกครั้ง

8. ปี 1927  บิลลี่กลับมาอยู่กับแม่แต่ตอนนี้เธอทำงานเป็นโสเภณีอย่างเต็มตัว และเรียนรู้วิธีการหาเงิน การจับลูกค้าผิวขาว หรือแม้กระทั่งการล้วงกระเป๋า เธอเป็นสาวผิวสีที่หน้าตาสะสวย ความสูงโดดเด่นเกินวัย และความสามารถในการร้องเพลงของบิลลี่ทำให้ หญิงโสเภณีที่อายุมากกว่า อิจฉาริษยาเธอ

9. ช่วงที่ทำงานในซ่องนี่เอทำให้บิลลี่ได้ฟังเพลงของศิลปินแจ๊สระดับตำนาน อย่างหลุยส์ อาร์มสตรอง ที่ตอนนั้นกำลังดังไปทั่วประเทศ และนักร้องหญิง เบสซี่ สมิธ ซึ่งเธอถือเป็นแบบอย่างในการร้องเพลง

10. หลังจากนั้นแม่ของบิลลี่ พาเธอย้ายไปอยู่ที่ย่านฮาร์เล็มใน นิวยอร์ก ซึ่งทั้งคู่ก็ยังไปทำงานในซ่องนางโลม ได้เงิน 5 ดอลลาร์  ต่อลูกค้าหนึ่งคน ปี 1929 ทั้งคู่ถูกจับในข้อหาค้าประเวณี แต่บิลลี่อ้างว่าเธออายุ 21 ปีทั้งที่จริงๆแล้วอายุ 14 ปี จึงถูกปล่อยตัวออกมาในภายหลังในปีนั้น

11. เธอย้ายไปอยู่ย่านบรู๊คลิน และ เริ่มต้นงานร้องเพลงอย่างจริงจังในเวลานี้ โดยมี เคนเนธ ฮอลลอน (Kenneth Hollon) นักเทเนอร์แซ็กโซโฟนวัย 20 ปี ซึ่งอาศัยอยู่ในละแวกใกล้เคียงกันทำหน้าที่เล่นดนตรีให้  และในช่วงนี้เองที่ บิลลี่ เริ่มใช้ชื่อในวงการว่า “บิลลี่ ฮอลิเดย์” ทั้งสองทำงานร่วมกันตั้งแต่  ปี 1930​ -​1932   และได้งานในคลับดังในเวลานั้นอย่าง The  Grey Dawn, Pod's and Jerry's และ​ Elks' Club และในตอนนี้เองที่เธอเริ่มเสพยาเสพติดครั้งแรกโดยเริ่มจากการสูบกัญชา

12. ​ปี 1932​  ตอนบิลลี่อายุ 17 ปีเธอได้จอห์น​ แฮมมอนด์​ โปรดิวเซอร์เพลง​ผู้ปั้นนักร้องดังมากมาย​ซึ่งมาดูโชว์ของเธอโดยไม่ได้ตั้งใจ​ ​เพราะเขาตั้งใจมาชมโมเนตต์​ มัวร์​  ดาวเด่นแห่งคลับ​ Covan's  แต่​มัวร์ลาออกไปแล้วเลยได้​บิลลี่​ ฮอลิเดย์​มาร้องแทน แฮมมอนด์ประทับใจการร้องเพลงอันแตกต่างของเธอ ว่า "การร้องเพลงของเธอแทบจะเปลี่ยนรสนิยมและชีวิตทางดนตรีของผมไปเลย เพราะเธอเป็นนักร้องสาวคนแรกที่ผมได้พบที่ร้องเพลงเหมือนเกิดมาเป็นอัจฉริยะดนตรีแจ๊ส " จากนั้นบิลลี่ได้เซ็นสัญญาเป็นศิลปิน​ ออกแผ่นเสียงครั้งแรก​ ตอนอายุ18 ​ปี

13. ในปี 1933 บิลลี่ ฮอลิเดย์  บันทึกเสียง 2 เพลง 'Your Mother's Son-in-Law' และ "Riffin' the Scotch'กับเบนนี่ กู้ดแมน (Benny Goodman) ภายใต้สังกัด  Brunswick ของ จอห์น แฮมมอนด์ และแผ่นเสียงของเธอ ขายได้ถึง  5,000 ก็อปปี้  ทางสังกัดจึงให้เงินค่าลิขสิทธ์แก่เธอมากกว่าอัตราค่าจ้างทั่วไป

14. บิลลี่ ฮอลิเดย์ได้ร่วมแสดงในหนังสั้นมิวสิคัล เรื่อง Symphony in Black: A Rhapsody of Negro Life (1935 )  ของ คุค เอลิงตัน (Duke Ellington)  งานนี้นับเป็นงานแสดงครั้งแรกของเธอ

15. ปี 1935 บิลลี่ ได้เริ่มทำงานร่วมกับเลสเตอร์ ยัง​(Lester Young)​ นักเล่นเทเนอร์แซ็กซ์ ที่กลายมาเป็นนักดนตรีคู่ใจของเธอในเวลาต่อมา ก่อนหน้านี้ ยังเคย​อาศัยอยู่ที่บ้านของ​ซาดี ​ฟาแกน​แม่ของบิลลี่ ในช่วงเวลาสั้น ๆ เสียง​ดนตรี​ที่ไพเราะของเขาเข้ากับเสียง​ของบิลลี่​ ได้อย่างสมบูรณ์แบบ จนเธอ​เรียกเขาว่า​เป็น​ Soulmate ของเธอ​  ทั้งสองเป็นเพื่อนที่ดีที่สุดต่อกัน​ตลอดชีวิต​

16. บิลลี่​ ฮอลิเดย์​ มีฉายา​ ว่า​ "Lady Day" ​ซึ่งเลสเตอร์​ยัง​ เป็นคนตั้งให้​  หลังจากที่วันหนึ่งบิลลี่​ ไม่ยอมหยิบเงินค่าทิปจากบนโต๊ะของลูกค้า​ เพราะเธอรู้สึกว่ามันเป็นการไม่ให้เกียรติเธอ​ และคนที่ต้องการให้ทิปเธอต้องมาส่งเงินให้กับมือเท่านั้น​ เธอจึงโดนแขกผู้หญิง​ในร้านนินทาว่า​ "สงสัยหล่อนคงจะคิดว่าตัวเองเป็นผู้ดี ​(LADY)"  เลสเตอร์​ยัง​ จึงนำคำว่า​ ​DAY​ มาจากนามสกุล​ ​Holiday​ มาใช้เรียกเธอว่า" เลดี้เดย์" และเธอก็ตั้งฉายาให้เขา​ ว่า​ เพรซิเดนท์ (president) เพราะชื่นชมว่าเขาน่าจะเป็นประธานาธิบดีคนต่อไปของสหรัฐอเมริกา ซึ่งต่อมาในวงการนักดนตรีนิยมเรียกเขาด้วยชื่อสั้น ๆ ว่า “เพรซ” (prez)

17. ปี 1937 วันที่ 23 กุมภาพันธ์  แคลเรนซ์ ฮอลิเดย์ พ่อของเธอ เสียชีวิตด้วยโรคปอดบวม ด้วยวัยเพียง 39 ปี ในช่วงวัยรุ่น แคลเรนซ์ เคยถูกเกณฑ์ไปเป็นทหารร่วมรบในสงครามโลกครั้งที่ 1 ในยุโรปและได้สูดดมแก๊สมัสตาร์ดเข้าไปทำให้ปอดของเขาเสียหายนับตั้งแต่นั้นมา แต่สิ่งที่ทำให้เขาต้องเสียชีวิตจริงๆ นั้นเกิดจากการเหยียดสีผิวเพราะตอนที่เขาพบว่าตัวเองป่วยระหว่างทัวร์ที่เท็กซัส ทางโรงพยาบาลท้องถิ่น ปฏิเสธที่รักษาเขา และให้เขาไปรักษาที่โรงพยาบาลทหารผ่านศึก ซึ่งที่นั่นไม่มียารักษาเพียงพอและทำให้เขาเสียชีวิต

18. บิลลี่ เศร้าสะเทือนใจกับการเสียชีวิตของพ่อมาก  เพราะเธอได้รู้มาว่าพ่อเคยตัดพ้อกับผู้คนว่า บิลลี่ใช้นักกีตาร์ทุกคนในเมืองนิวยอร์กยกเว้นเขา นอกจากนั้นภรรยาอีกคนของพ่อ ยังปรากฏตัวพร้อมลูก 2 คน พร้อมยืนกรานมิให้ครัวของบิลลี่ ไปร่วมงานศพ

19. ปลายปี 1937 บิลลี่ ได้ทำงานเป็นนักร้องประจำวง เดอะ เคานท์ เบซี ออร์เคสตรา ( Count Basie Orchestra ) วงดังแห่งยุคนั้น และได้ขึ้นแสดงคอนเสิร์ตร่วมกัน ซึ่งเธอก็กลายเป็นดาวเด่นแห่งงานจนเคานท์ เบซียังต้องเอ่ยปากชม ในคอนเสิร์ตนั้น บิลลี่ ร้องเพลงที่น่าจดจำไว้หลายเพลง I Cried For You, (This Is) My Last Affair, One Never Knows – Does One ?, Them There Eyes 

20. ดอกการ์ดิเนีย (Gardenia) ที่ บิลลี่ ฮอลิเดย์ ใช้ประดับผมจนกลายเป็นภาพลักษณ์ที่ทุกคนจดจำมีที่มาจากเหตุการณ์ไม่คาดคิด  คาร์เมน แม็คเรย์ (Carmen McRae) นักร้องเพลงแจ๊สรุ่นน้องคนสนิทของบิลลี่ เล่าว่าวันหนึ่งก่อนที่จะขึ้นเวทีทำการแสดง บิลลี่ ประสบปัญหากับทรงผมเนื่องจากเครื่องม้วนผมทำผมของเธอไหม้จนแหว่ง เพื่อแก้ปัญหาเฉพาะหน้า คาร์เมนจึงรีบออกไปซื้อดอกไม้จากเด็กขายดอกไม้ที่จะมาขายประจำให้กับเหล่าแขกในผับมาให้บิลลี่นำไปตกแต่งทรงผมเพื่อปิดรอยที่ผมไหม้เอาไว้ บิลลี่ ฮอลิเดย์ อออกไปร้องเพลงด้วยรูปลักษณ์โดดเด่นสวยสง่าเป็นที่ถูกใจผู้ชม หลังจากนั้นเธอจึงใช้ดอกการ์ดิเนียแต่งทรงผมเป็นประจำ

21. ดอกการ์ดิเนีย มีความหมายดอกไม้ว่า  ความรักที่เป็นความลับ ความบริสุทธิ์ และความปิติยินดี เหมาะที่จะใช้เป็นดอกไม้มอบให้แก่กันเมื่อบิลลี่ ฮอลิเดย์นำมาใช้เป็นสัญลักษณ์ประจำตัวเธอทำให้ดอกไม้ชนิดนี้กลายเป็นสัญลักษณ์ของความเย้ายวนใจและความเป็นผู้หญิง ที่แฝงความลึกลับ

22. การทำงานกับนักดนตรีระดับแนวหน้ากับวงของ  เคานท์ เบซี ทำให้บิลลี่ พัฒนาฝีมือขึ้นอย่างมากอย่างไรก็ตามเธอได้รับค่าจ้างที่ไม่เป็นธรรมนัก บิลลี่ เคยเล่าว่า เธอได้รับค่าจ้างวันละ 14 เหรียญ ขณะที่ข้อมูลบางแหล่งระบุว่าอยู่ราว ๆ 70 เหรียญต่อสัปดาห์ แต่เธอต้อง จ่ายทั้งค่าที่พัก อาหาร และเครื่องแต่งกายของตัวเอง เพราะเป็นผู้หญิงคนเดียวในวง

23. ระยะหลังบิลลี่ ฮอลิเดย์ มีปัญหากับ เคานท์ เบซี อย่างหนักทั้งเรื่องการจ่ายค่าตัวที่ต่ำเกินไป ปัญหาการใช้เวลาฝึกซ้อมหลังเลิกงาน ปัญหาการเลือกเพลงร้อง เพราะบิลลี่อยากจะร้องเฉพาะเพลงที่เธอชอบและมีความรู้สึกอินไปกับเนื้อหาเพลง  เธอไม่ยอมร้องเพลงยอดนิยมในขณะนั้น  จากนั้นบิลลี่เริ่มทำงานตามใจตัวเอง ในที่สุด เคานท์ เบซี จึงจัดการประกวดร้องเพลงเพื่อค้นหานักร้องใหม่มาแทนที่เธอ

24. ​ปี 1938 บิลลี่ได้เป็นศิลปินหญิงผิวดำคนแรกที่ได้ทำงานร่วมกับดนตรีคนผิวขาวล้วน​ โอกาสครั้งนี้เกิดขึ้น​เมื่อปี1938  เมื่อ​อาร์​ตี้​ ชอว์ (Artie Shaw) นักเล่นคาลิเน็ตที่มีชื่อเสียง​โด่งดัง​ชวน​บิลลี่​ ฮอลิเดย์​มาทำงานกับวง​ดนตรีบิ้กแบนด์​ของเขา​ทั้งๆ ที่ในยุคนั้น​ยังมีการแบ่งแยกสีผิวอยู่​

25. แม้​บิลลี่​  จะเป็นผู้แผ้วถางทางให้กับนักร้องเพลงแจ๊ส​ผิวดำได้มีโอกาสมากขึ้น​แต่เธอ ก็ต้องเผชิญกับการเหยียดสีผิว​มาตลอด เคยถูกห้ามไม่ให้นั่งอยู่ตรงที่พักนักดนตรีกับเพื่อนร่วมวงเพราะเจ้าของร้านอ้างว่าลูกค้าไม่อยากเห็นหน้าคนดำ เธอเคยถูกปฏิเสธ​การเข้าพักโรงแรมเดียวกับคนขาว​  ภัตตาคารบางแห่งในเมืองชุมชนของคนผิวขาวไม่ยอมเสิร์ฟ​อาหารให้เธอ เธอต้องเข้ามาทำการแสดงจากประตูห้องครัว เพราะประตูหน้ามีให้เฉพาะแขกผิวขาวเท่านั้น และอื่น ๆ อีกมากมาย แต่บิลลี่ยอมอดทนเรื่อยมา​

26. บิลลี่ต้องเจอกับการเหยียดสีผิวอย่างหนักเมื่อไปแสดงในรัฐทางใต้เช่น ในเมืองลุยส์วิลล์ในเคนทักกี เธอถูกแขกผู้ชายคนหนึ่งเรียกว่า "nigger wench" (อีคนใช้นิโกร) ทำให้เธอโกรธจัดแทบคุมตัวไม่อยู่จนต้องพาเธอลงจากเวทีไปสงบสติอารมณ์

27. เหตุการณ์ที่เป็นฟางเส้นสุดท้ายที่ทำให้เธอตัดสินในลาออกจากวง เป็นเพราะเจ้าของ Lincoln Hotel  ในนิวยอร์ก สั่งให้ บิลลี่ ใช้ ‘ลิฟต์ขนของ’ แทน ‘ลิฟต์คนโดยสาร’ เพราะไม่อยากถูกลูกค้าต่อว่าที่โรงแรมนี้ ‘ยอมรับคนดำเข้าพัก’ จากปัญหาอันน่าเหนื่อยใจนี้ทำให้เธอลาออกจากวงของ อาร์ตี ชอว์ เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน ปี 1938

28. หลังจากนั้นบิลลี่ ได้ไปทำงานร้องเพลงประจำ ที่ Café Society สถานบันเทิงแห่งใหม่ของนิวยอร์ก ในย่าน กรีนวิช  วินเลจ ความโดดเด่นของที่นี่คือเป็นคลับที่ไม่แบ่งแยกสีผิว ด้วยแนวคิดเสรีนิยม และสโลแกนที่ว่า “The Right Place for the Wrong People” และที่นี่เองเป็นสถานที่ที่ทำให้เธอได้ร้องเพลงที่ทำให้เธอดังที่สุดอย่าง "Strange Fruit"

29. Strange Fruit- ผลไม้ประหลาดกับความตายสีดำ เพลงนี้เกิดขึ้นจากเรื่องจริงอันน่าเจ็บปวดของเหตุการณ์รุมประชาทัณฑ์ ฆ่าแขวนคอ โธมัส ชิปป์ และ อับราม สมิธ  (Lynching of Thomas Shipp and Abram Smith) ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม ปี1930 ที่รัฐอินเดียนา ทั้งสองคนเป็นผู้ต้องหาในคดีปล้น ฆาตกรรมชายผิวขาว​​ คล๊อด​ ดีเทอร์​ (Claude Deeter)​ และข่มขืนแฟนสาวของเขา​ แมรี่​ บอล​ ​ ​ (ในภายหลังแมรี่​ออกมากลับคำให้การว่าโกหกเรื่องถูกข่มขืน)​

ซึ่งในคดีนี้ ยังมีผู้ร่วมก่อเหตุคนที่สามชื่อว่า เจมส์ คาเมรอน แต่เขารอดชีวิตมาได้อย่างหวุดหวิด ภาพความรุนแรงนี้ถูกบันทึกได้โดยช่างภาพชื่อว่า​  ลอว์เรนซ์​  บีตเลอร์​ ภาพนี้สะเทือนใจผู้พบเห็นอย่างมาเพราะเป็นภาพร่างคนดำสองร่างที่ถูกทำร้ายจนเลือดอาบและถูกนำมาแขวนคอประจานไว้ที่ต้นไม้​ซึ่งมีคนมาชุมชุมหลายพันคน​ ในจำนวนนั้นมีทั้งเด็กและผู้หญิง​ ภาพนี้ถูกพิมพ์ซ้ำ​นับพันครั้ง​

30. ปี1937 เอเบล มีโรปอล  (Abel Meeropol) คุณครูชาวยิวคนหนึ่งได้เห็นภาพของ ลอว์เรนซ์​  บีตเลอร์​แล้วรู้สึกสะเทือนใจกับความอยุติธรรมที่มีต่อคนดำ เขาจึงแต่งกลอนบทหนึ่งชื่อ "Bitter Fruit" ลงในวาสารของสหภาพครูแห่งนิวยอร์ก ภายใต้นามปากกา ลูว์อิส อัลเลน ( Lewis Allan) เพื่อต่อต้านการรุมประชาทัณฑ์ฆ่าแขวนคอซึ่งเกิดขึ้นบ่อยครั้งในรัฐทางใต้ จากนั้นเขานำบทกลอนมาแต่งทำนองเพลงแล้วให้ลอร่า ดันแคน (Laura Duncan) ภรรยาของเขาซึ่งเป็นหญิงผิวดำร้องในงานประชุมเรียกร้องเพื่อสังคมงานหนึ่ง ที่Madison Square Garden โดยเนื้อเพลงนั้น บรรยายภาพความโหดร้ายได้ชัดเจน โดยเปรียบเทียบศพของคนผิวดำที่ห้อยอยู่บนต้นไม้เป็นผลไม้ประหลาด เลือดไหลหลั่งลงรากใบ แกว่งไกวไปในสายลมทางใต้

Southern trees bear strange fruit,

Blood on the leaves and blood at the root,

Black bodies swinging in the southern breeze,

Strange fruit hanging from the poplar trees.

31. บาร์นีย์ โจเซฟสัน (Barney Josephson) เจ้าของ Café Society  ได้ยินเพลงนี้จึงรีบติดต่อ เอเบล มีโรปอล มาทำเพลงให้ บิลลี่ ฮอลิเดย์นักร้องดาวเด่นของเขาได้ร้องในทันที ครั้งแรกที่บิลลี่ได้ยินเพลงนี้เธอรู้สึกเศร้าสะเทือนใจอย่างยิ่งเพราะนึกถึงการเสียชีวิตของพ่อเธอที่ถูกเหยียดสีผิวจนต้องจบชีวิตลงเพราะถูกปฏิเสธการรักษาในเท็กซัสเพียงเพราะเขาเป็นคนดำ

32. บิลลี่ ฮอลิเดย์ ร้องเพลงนี้ครั้งแรกในปี ในปี 1939 ก็สร้างความฮือฮาให้กับผู้ชมอย่างมาก เพราะบรรยายความรุนแรงอย่างเห็นภาพ และด้วย อำนาจของเพลงและน้ำเสียงของเธอ เพลงนี้จึงถือเป็นเพลงพิเศษ บาร์นีย์ โจเซฟสัน การวางกฏพิเศษเฉพาะสำหรับเพลงนี้ ว่าเพลงนี้จะเป็นเพลงสุดท้ายปิดการแสดงของบิลลี่ ขณะที่เธอร้องการบริการอาหารในห้องทั้งหมดต้องหยุดลง ห้องอาหารต้องอยู่ในความมืดและฉายไฟลงไปที่ใบหน้าของบิลลี่เท่านั้น และเพลงนี้จะไม่มีการอังกอร์หรือขอซ้ำอย่างเด็ดขาด ทุกครั้งที่ฮอลิเดย์ร้องเพลงนี้ เธอจะยืนตัวตรงอย่างมั่นคง ดวงตาทั้งสองหลับลงราวกับกำลังสวดภาวนา ทำให้ผู้ที่ได้ชมการแสดงของเธอต้องขนลุกไปกับมนต์ขลังของเพลงนี้

33. แม้จะประสบความสำเร็จจากการแสดงสด แต่ โคลัมเบีย ต้นสังกัดของ บิลลี่ ปฏิเสธที่จะบันทึกเสียงเพลง Strange Fruit เพราะเนื้อหาของเพลงนั้นมีความแรงและทำให้คนผิวขาวจำนวนมากไม่พอใจ แต่บิลลี่ ก็ไม่ยอมแพ้เธอพยายามหาคนช่วยเหลือจากทั้งวงการจนได้ อัดแผ่นเสียงกับ คอมมอดอร์ ของ มิลท์ เกเบลอร์  Strange Fruit ได้สร้างชื่อเสียงให้แก่ บิลลี่ ฮอลิเดย์ อย่างท่วมท้น โดยเฉพาะในกลุ่มนักคิด ปัญญาชนฝ่ายซ้าย ซึ่งเดิมอาจจะไม่ใช่แฟนเพลงของเธอโดยตรง จนเพลงนี้ขายได้นับล้านก็อปปี้ เป็นยอดที่ประสบความสำเร็จที่สุดของเธอ

34. บิลลี่ ฮอลิเดย์ ถือเป็นผู้หญิงคนแรกๆ ที่ออกมาเผชิญหน้ากับการเหยียดผิวและความอยุติธรรมอย่างเปิดเผย เพลงStrange Fruit ได้รับการกล่าวขานว่าเป็นเพลง Protest Song เพลงแห่งการเรียกร้องสิทธิเพลงแรกแห่งยุค การเคลื่อนไหวเพื่อสิทธิพลเมืองของชาวแอฟริกันอเมริกัน (Civil rights movement) ต่อมาเพลงนี้ ได้รับการยกย่องจาก  Time magazine ให้เป็นเพลงที่ยอดเยี่ยมที่สุดในศตวรรษ "Best Song of the Century" และได้รับการบันทึกไว้ใน Grammy Hall of Fame ปี 1978 ในฐานะเพลงที่ก่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในสังคม

35. บิลลี่ ฮอลิเดย์ แต่งงานครั้งแรกกับ จิมมี่ มอนโร ( Jimmy Monroe)  นักเล่นทรอมโบน เมื่อปี 1941 เขาเป็นหนุ่มสำอาง ที่ทำเรื่องเหลวแหลกมานับไม่ถ้วนและเป็นคนชักจูงให้บิลลี่ใช้ยาเสพติดมากขึ้น เธอติดยาหลายชนิดทั้ง โคเคน, ฝิ่น แม้กระทั่ง เฮโรอีน ทั้งคู่อยู่ด้วยกันได้ไม่นานก็เลิกกัน แต่ระหว่างนั้นเธอก็คบกับ โจ กาย  (Joe Guy) นักทรัมเป็ต ซึ่งเป็นคนขายยาเสพติดและติดเฮโรอีนอย่างหนัก

36. ปี 1946 เธอได้มีโอกาสร่วมงานกับหลุยส์​ อาร์มสตรอง​ศิลปินในดวงใจ​   ได้แสดงภาพยนตร์​ร่วมกันในเรื่อง New Orleans ซึ่งบิลลี่ได้ร้องเพลงประกอบภาพยนตร์ไว้หลายเพลงเช่น  The Blues Are Brewin'"  "Do You Know What It Means to Miss New Orleans?" และ  "Farewell to Storyville"

37. เธอเป็นคนรักสุนัขมาก​ ตลอดชีวิตเธอเลี้ยงสุนัข​หลาย​สายพันธุ์​ทั้ง​ พุดเดิ้ล, บีเกิล, เกรทเดน, ชิวาว่า​ แต่ตัวโปรดของเธอชื้อ​มิสเตอร์​ เป็นสุนัขพันธุ์​บ็อกเซอร์​

38. แม้ว่าตลอดทั้งชีวิต บิลลี่ ฮอลิเดย์จะคบหากับผู้ชายมากหน้าหลายตา และแต่งงานหลายครั้ง แต่เธอก็แสดงออกอย่างเปิดเผยว่ามีรสนิยมทางเพศเป็นไบเซ็กชวล ซึ่งความชอบในเพศเดียวกันของเธอน่าจะเริ่มตั้งแต่ช่วงวัยเด็กที่เธอทำงานในซ่องและใกล้ชิดกับกลุ่มผู้หญิง เมื่อโตขึ้นเธอเดทกับผู้หญิงหลายคน และเคยคบหากับนักแสดงสาวชื่อดัง ทาลูลาห์ แบงค์เฮด

39. ปี 1947  โจ เกลเซอร์ (Joe Glaser)   ผู้จัดการส่วนตัวของ บิลลี่  พยายามให้เธอบำบัดอาการติดยา บิลลี่ ยอมเข้ารักษาตัวที่โรงพยาบาล เป็นเวลาราว 6 สัปดาห์ แต่แล้วเธอก็กลับไปสู่วงจรเดิมอีกครั้ง และเหตุการณ์เลวร้ายลงเมื่อ เธอ กับ โจ กาย ถูกจับในข้อหาครอบครองยาเสพติด ในวันที่ 19 พฤษภาคม  ด้วยความตั้งใจที่จะไม่กลับไปยุ่งเกี่ยวกับยาเสพติด ศาลจึงส่งตัว
บิลลี่ ไปบำบัดในโรงพยาบาลของทัณฑสถาน นอกจากนี้ บิลลี่ ใช้เวลาหลังจากนั้นเข้ารับการรักษาเพิ่มเติมในโรงพยาบาลเอกชน ก่อนกลับคืนสู่ถนนสายดนตรีอีกครั้ง

40. หลังจากได้รับการปล่อยตัวจากคุก บิลลี่ ฮอลิเดย์ กลับมาเปิดการแสดงคอนเสิร์ตที่ Carnegie Hall

อีกครั้งเมื่อวันที่ 27 มีนาคม 1948 โชว์ครั้งนั้นขายตั๋วล่วงหน้าเต็มหมดทุกที่นั่ง  2,700 ใบ เป็นสถืติสูงที่สุดในเวลานั้น และนับว่าเป็นเรื่องเหนือความคาดหมายมากเพราะเธอไม่ได้มีผลงานเพลงใหม่มานาน เพลงสุดท้ายของเธอคือเพลง Lover Man เมื่อปี1945 ในงานนี้ บิลลี่ ร้องเพลงไปทั้งหมด 32 เพลง รวมถึงเพลง"Strange Fruit" ที่ทุกคนรอคอยด้วย  ระหว่างโชว์ มีแฟนคลับนำดอกการ์ดิเนียใส่กล่องมาให้เธอ ซึ่งเธอก็นำไปประดับผมทันทีด้วยความดีใจที่แฟนๆ ยังจำเอกลักษณ์ของเธอได้ เธอไม่ได้ทันดูว่าในดอกไม้นั้นมี Hatpin เข็มยาวสำหรับปักหมวกไว้ด้วย เข็มจึงปักไปที่ศีรษะของเธอจนเลือดไหล บิลลี่ไม่รู้ตัวจนกระทั่งเลือดไหลมาที่ตาและหู หลังจากการแสดงเสร็จและหมดช่วง Curtain Call รอบที่ 3 เธอก็เป็นลมไปทันที  (ในระหว่างปี  1944 ถึงปี  1957  "Lady Day" แสดงคอนเสิร์ตที่  Carnegie Hall ถึง 22 ครั้ง )

41. วันที่ 27 เมษายน ปี 1948 บิลลี่ ฮอลิเดย์เปิดการแสดงบรอดเวย์  Holiday on Broadway ซึ่งประสบความสำเร็จอย่างงดงามบัตรขายหมดทุกรอบ แต่เธอก็จบโชว์นี้ลงในเวลาเพียง 3 สัปดาห์เท่านั้น บิลลี่ กลับมาเสพยาอีกรอบ และถูกจับอีกครั้งที่โรงแรม Hotel Mark Twain ในซานฟรานซิสโก ปี 1949

42. ปี 1951 เธอคบหากับ หลุยส์ แม็คเคย์ (Louis McKay) ชายผู้ชอบทำร้ายเธอและใช้เงินของเธออย่าง
สุรุ่ยสุร่าย แต่สุดท้ายทั้งคู่ก็แต่งงานกันเมื่อปี 1957   ที่เม็กซิโก และเป็นผู้ชายที่ดูแลบิลลี่จนถึงวันสุดท้ายของชีวิต

43. ปี 1953 เธอร่วมแสดงในรายการเรียลลิตี้  The Comeback Story  ของทางช่อง ABC ปี1954 เธอประสบความาสำเร็จอย่างยิ่งในการออกแสดงทัวรฺคอนเสิร์ตในยุโรป ซึ่ง บิลลี่ ค้นพบว่าแฟนเพลงชาวยุโรปให้การต้อนรับศิลปินแจ๊สผิวสีด้วยการยกย่องให้เกียรติอย่างสูง ทำให้เธอมีความสุขมากกว่าตอนใช้ชีวิตอยู่ในสหรัฐอเมริกาด้วยซ้ำ และในปีเดียวกันนี้เธอ ออกอัลบั้มเต็ม "Billie Holiday" กับสังกัด Clef Records  ปี1955 บิลลี่ ออกรายการทอล์คโชว์ครั้งแรกในรายการ Tonight Starring Steve Allen

44. ปี 1955 Lady Sings The Blues หนังสืออัตชีวประวัติของบิลลี่ ฮอลลิเดย์ ออกตีพิมพ์ ซึ่งเธอเองได้ร่วมเขียน กับวิลเลียม ดัฟฟี่ ( William Dufty) โดยใช้วิธีการเล่าเรื่องตามความทรงจำของเธอให้เขาฟัง หนังสือนี้ถูกวิจารณ์อย่างมากในเรื่องของข้อมูลที่ไม่ตรงกับความเป็นจริง และรายละเอียดต่างๆ มีความคลาดเคลื่อนเยอะ แต่ทางดัฟฟี่ได้ออกมาเผยว่าเรื่องการเช็คข้อเท็จจริงไม่ใช่เรื่องหลักที่เขาใส่ใจแต่เขาจะให้อิสระ บิลลี่ เล่าเรื่องต่างๆ อย่างที่เธอต้องการ ในภายหลังบิลลี่ออกมาเผยว่าเธอไม่เคยอ่านหนังสือเล่มนี้

45. บิลลี่ ออกแสดงโชว์ครั้งสุดท้ายในนิวยอร์กปี 1959 แต่หลังจากนั้นก็มีข่าวร้าย  เลสเตอร์ ยัง คู่ชีวิตทางดนตรีของเธอเสียชีวิตเมื่อวันที่ 15 มีนาคม เธอเสียใจมากและอยากจะร้องเพลงให้แก่ “เพรซ” ของเธอ แต่ไม่มีใครในครอบครัวของเขาอนุญาตให้เธอร้อง 

46. บิลลี่ ตัดสินใจจัดงานปาร์ตี้ฉลองครบรอบวันเกิดปีที่ 44 ของเธอที่บ้าน เมื่อวันที่ 7 เมษายน จากนั้นสุขภาพของเธอก็เสื่อมโทรมลง น้ำหนักลดถึง 9 กิโลกรัม  เธอถูกส่งเข้าโรงพยาบาลในวันที่ 31 พฤษภาคม ด้วยภาวะตับแข็งและโรคหัวใจ ขณะอยู่ที่โรงพบายาลบิลลี่ก็ยังเสพเฮโรอีน ทำให้เธอถูกแจ้งข้อหามียาเสพติดไว้ในครอบครอง ถูกใส่กุญแจมือ และมีตำรวจสองนายมาเฝ้าเวรประจำอยู่ในภายห้อง แม้ว่าต่อมา ศาลอนุมัติให้กันตำรวจสองนายออกจากห้องพักในโรงพยาบาล  แต่อาการของ บิลลี่ ฮอลิเดย์ แย่ลงอย่างต่อเนื่อง และเสียชีวิตลงเมื่อเวลาตีสามสิบนาที ของเช้าวันที่ 17 กรกฎาคม  ปี 1959  ที่โรงพยาบาลเมโทรโพลิแทน ในนิวยอร์ก 

สื่อ NPR ลงรายละเอียดการเสียชีวิตไว้ว่า เธอเหลือยอดเงินในบัญชีธนาคารแค่ 70 เซนต์ และพยาบาล พบเงินธนบัตร 50 ดอลลาร์จำนวน 15 ใบ รวมเป็นเงิน 750 ดอลลาร์ ม้วนไว้อย่างดีและใช้เทปกาวแปะติดไว้ที่ขาของเธอ  พิธีศพของเธอจัดขึ้นเมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม ปี1959 ที่โบสถ์  St. Paul the Apostle Roman Catholic Church ในเมืองนิวยอร์ก โดนมีเหล่าแฟนเพลงของเธอมาแสดงความอาลัยกว่า 3,000 คน จากนั้นร่างของเธอจึงถูกเคลื่อนย้ายไปฝังไว้ที่  Saint Raymond's Cemetery ในย่านบรองซ์

47. หลังจากเสียชีวิต บิลลี่ ฮอลิเดย์ ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัล  Grammy Awards รวมทั้งหมด 23 รางวัล และชนะ 4 รางวัลในสาขา Best Historical Album ชื่อของเธอได้รับการบรรจุไว้ใน Grammy Hall of Fame เมื่อปี 1973 รวมถึงได้รับรางวัลเกียรติยศ Grammy Lifetime Achievement Award. ในปี 1987

48. Lady Sings the Blues  ภาพยนตร์​ปี1972  นำแสดงโดย​นักร้องสาวหน้าใหม่​​ไดอาน่า​ รอส (ตอนนั้นเธอ เพิ่งจะอายุ 28ปี และยังไม่ได้มีชื่อเสียงเป็นตำนานอย่างทุกวันนี้)  หนังสร้างมาจากหนังสือชีวประวัติ​ของ​บิลลี่​ ​ฮอลิเดย์​แม้ว่าหนังจะได้รับคำวิจารณ์ว่าเรื่องไม่ตรงกับข้อเท็จจริงแต่ไดอาน่า รอส ก็ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลออสการ์ในสาขานักแสดงนำหญิง และได้รับรางวัล Most Promising Newcomer - Female จากเวที Golden Globes ทั้งๆ ที่เป็นผลงานการแสดงภาพยนตร์เรื่องแรกของเธอ

49. รูปปั้นรำลึกถึง บิลลี่ ฮอลิเดย์ ปัจจุบันตั้งอยู่ที่ Pennsylvania Avenue  ที่บัลติมอร์ รูปปั้นจัดทำโดย เจมส์ เอิร์ล รี้ด (James Earl Reid) อาจารย์แห่งมหาวิทยาลัย University of Maryland College Park สร้างเสร็จเมื่อปี1985 ด้วยงบประมาณ  113,000 ดอลลาร์ เป็นรูปปั้นทำจากบรอนซ์ สูง 8 ฟุต 6 นิ้วแต่ทางรี้ดไม่ค่อยพอใจนักถึงขั้นไม่มางานเปิดตัว จนกระทั่งปี 2009 ทางเมืองได้ให้งบเพิ่มอีก 76,000 ดอลลาร์เขาจึงได้สร้างฐานใหม่เป็นหินแกรนิตสีดำ ด้านหนึ่งมีลวดลายแกะสลักรูปชายผิวดำที่ถูกแขวนคอ ซึ่งได้แรงบันดาลใจมาจากเพลง Strange Fruit และอีกด้านหนึ่ง เป็นรูปเเด็กทารกผิวดำ ห้อยหัวลงและมีสายสะดือพันคอไว้อยู่ ซึ่งได้แรงบันดาลใจมากจากเพลง God Bless the Child 

50. ในปี 2020 กำลังจะมีภาพยนตร์สารคดี "BILLIE บิลลี่ ฮอลิเดย์ แจ๊ส เปลี่ยน โลก" เข้าฉาย ภาพยนตร์ที่รวบรวมจากเทปสัมภาษณ์กว่า 200 ชั่วโมงจากผู้คนที่เกี่ยวข้องกับนักร้องชื่อดังคนนี้ รวบรวมจากคำให้การที่ตรงไปตรงมาของ  พ่อแม่เลี้ยงของเธอ เพื่อนในโรงเรียน  เพื่อนร่วมห้องขัง ทนายความ โปรดิวเซอร์ เพื่อนสนิท ของ บิลลี่ ฮอลิเดย์ ฟุตเทจที่ไม่เคยเปิดเผยที่ไหนมาก่อน

"BILLIE บิลลี่ ฮอลิเดย์ แจ๊ส เปลี่ยน โลก" 1 ตุลาคม ในโรงภาพยนตร์